К 95-летию профессора Игоря Иоганновича Грандберга (1930–2011)

   В статье рассматривается научная и педагогическая деятельность выдающегося советского и российского ученого в области органической химии, заслуженного деятеля науки Российской Федерации, доктора химических наук, профессора Игоря Иоганновича Грандберга. Приведена краткая биография ученого, показан его вклад в отечественную и мировую науку. Научные интересы И.И. Грандберга были связаны с разработкой новых способов синтеза и изучением химических и биологических свойств гетероциклических соединений. В этом разделе химии он открыл новую важную реакцию, которая мировым сообществом была названа как «Реакция Грандберга». Рассмотрены достижения ученого в изучении механизма химических реакций, решении прикладных задач для различных отраслей народного хозяйства. Обсуждается значительный вклад И. И. Грандберга в подготовку кадров для агропромышленного комплекса страны, связанный с многократно переизданным учебником «Органическая химия» для бакалавров и специалистов по сельскохозяйственным, биологическим и медицинским специальностям.

1. Kost A.N., Grandberg I.I. Progress in Pyrazole Chemistry. Advances in Heterocyclic Chemisnry. 1966;6:347-429. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60579-6

2. Грандберг И.И. О взаимной электроноакцепторности сопряженных ароматических систем // Журнал общей химии. 1963. Т. 33. С. 504-506.

3. Грандберг И.И., Зуянова Т.И., Афонина Н.И., Иванова Т.А. Новый метод синтеза важнейших биогенных аминов // Доклады академии наук СССР. 1967. Т. 176, № 3. С. 583-585.

4. Грандберг И.И. Индолы XXXIII. Синтез индолов по Фишеру и некоторые родственные реакции как сигматропные перегруппировки : Обзор // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 1972. Вып. 5. С. 188-203

5. Грандберг И.И., Пржевальский Н.М., Клюев Н.А. Прямое доказательство протекания синтеза индолов по Фишеру по схеме сигматропной [3,3]-перегруппировки // Химия гетероциклических соединений. 1976. № 8. С. 1065-1071.

6. Грандберг И.И., Сорокин В.И., Направление циклизации арилгидразонов и о-фениловых эфиров оксимов несимметричных кетонов в условиях реакции Фишера : Обзор // Успехи химии. 1974. Т. 43. Вып. 2. С. 266-293.

7. Пржевальский Н.М., Костромина Л.Ю., Грандберг И.И. Новые данные о механизме синтеза индолов по Фишеру: Обзор // Химия гетероциклических соединений. 1988. № 7. С. 867-880. EDN: XDVXQD

8. Гранберг И.И. Основы принципа сохранения симметрии молекулярных орбиталей : Учебное пособие. Москва: ТСХА, 1974. 176 с.

9. Пржевальский Н.М., Грандберг И.И. Аза-перегруппировка Коупа в органическом синтезе // Успехи химии. 1987. Т. 56. Вып 5. С. 814-820. EDN: WSSIMV

10. Tokmakov G.P., Grandberg I.I. Rearrangement of 1-arylindoles to 5H-dibenz[b, f]azepines. Tetrahedron. 1995;51(7):2091-2098. doi: 10.1016/0040-4020(94)01082-B

11. Грандберг И.И., Нам Н.Л., Конденсированные системы на базе амино- и оксипиразолов и β-дикарбонильных соединений : Обзор / Под ред. В.Г. Карцева // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Москва: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 228-247.

12. Грандберг И.И., Пржевальский Н.М., Либин А.Л. Очистка сернистых щелоков нефтепереработки от органических примесей с помощью параформа и кристаллизации // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 1975. Вып. 3. С. 201-204. EDN: WWCAKX

13. Авторское свидетельство 279047 А1 (СССР): C08f 29/18, C08f 45/44. Композиция для изготовления долгоиграющих пластинок / И.И. Грандберг, В.М. Хазанджи, Л.Н. Солдатова, 1970.

14. Авторское свидетельство 819873 А1 (СССР): Н01S3/20. Активная среда для лазеров на растворах органических соединений / Грандберг И.И., Денисов Л.К., Козлов Н.А., Ланцов А.М. и др., 1981.

15. Авторское свидетельство 1776659 А1 (Российская Федерация: C08f 120/14. Светостойкий полиметилметакрилат с люминофорными звеньями в цепи / Грандберг И.И., Барашков Н.Н., Сахно Т.В., Муравьёва Т.М. и др., 1992.

16. Горожанкин С.К., Кирпичёнок М.А., Грандберг И.И. Синтез 4-алкил-функционально замещенных 7-диалкиламинокумаринов // Химия гетероциклических соединений. 1990. № 10. С. 1326-1330.

17. Zamureenko V.A., Kluev N.A., Dmitriev L.B., Grandberg I.I. Gas-liquid combination in the analysis of essentional oils. Journal of Chromatography. 1984;303(1):109-115. doi: 10.1016/S0021-9673(01)96050-9

18. Грандберг И.И., Замуреенко В.А., Клюев Н.А., Дмитриев Л.Б. Изучение состава эфирного масла мяты перечной (menthapiperita) с использованием хромато-масс-спектроскопии // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 1980. Вып. 1. С. 169-173. http://elib.timacad.ru/dl/full/23-1980-1.pdf

19. Grandberg I.I., Brodsky E.S., Kluev N.A., Bocharov B.V. et. al. Photodegradation of the herbicide goal. Toxicology & Environmental Сhemistry. 1992;34: 105-111. doi: 10.1080/02772249209357783

20. Белопухов С.Л., Пржевальский Н.М., Смарыгин С.Н. Научно-педагогическая школа химии в Петровской земледельческой и лесной академии – Российском государственном аграрном университете – МСХА имени К.А. Тимирязева // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2014. Вып. 6. С. 114-140. EDN: TLABQR

21. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. Москва: Мир, 2004. 452 c.

22. Лайпанов Р.К., Токмаков Г.П., Денисов П.Д., Пржевальский Н.М. Синтез триптаминов по Грандбергу для мультикомпонентных реакций // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2012. Вып. 5. С. 123-129. EDN: PGERYX

23. Пржевальский Н.М., Лайпанов Р.К., Токмаков Г.П., Нам Н.Л. Реакция Грандберга в синтезе биологически активных соединений // Известия Академии наук. Серия химическая. 2016. № 7. С. 1709-1715. EDN: WJDCFX

24. Пржевальский Н.М., Лайпанов Р.К., Токмаков Г.П., Лукина И.В. и др. Синтез новых потенциально биологически активных пиранопиридонов с фрагментом триптамина // Известия Академии наук. Серия химическая. 2021. № 3. С. 555-561. EDN: CFWFHF

25. Пржевальский Н.М., Аникина Л.В., Глоба А.А., Токмаков Г.П. и др. Цитотоксичность пиранопиридонов с триптаминовым фрагментом // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2023. Вып. 3. С. 5-24. doi: 10.26897/0021-342X-2023-3-5-24

26. Slade J., Parker D., Girgis M., Wu R. et al. Optimization and Scale-Up of the Grandberg Synthesis of 2-Methyltryptamine. Organic Process Research & Developmen. 2007;11(4):721-725. doi: 10.1021/op7000518

27. Bosch J., Roca T. Armengol M., Fernández-Forner D. Synthesis of 5-(sulfamoylmethyl) indoles. Tetrahedron. 2001;57(6):1041-1048. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01091-7

28. Игорь Иоганович Грандберг : Материалы к биобиблиографии / Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Российский государственный аграрный университет – МСХА имени К.А. Тимирязева»; Центральная научная библиотека имени Н.И. Железнова. Москва: Изд-во РГАУ-МСХА, 2016. 83 c.