izvestiiatimacadИзвестия Тимирязевской сельскохозяйственной академииIZVESTIYA OF TIMIRYAZEV AGRICULTURAL ACADEMY0021-342XФГБОУ ВО РГАУ-МСХА имени К.А. Тимирязева10.26897/0021-342X-2025-6-5-13izvestiiatimacad-898Research ArticleУЧЕНЫЕ ТИМИРЯЗЕВКИSCIENTISTS OF TIMIRYAZEV ACADEMYК 95-летию профессора Игоря Иоганновича Грандберга (1930–2011)On the 95th anniversary of Professor Igor I. Grandberg (1930–2011)ПржевальскийН. М.PrzhevalskiyN. M.

Николай Михайлович Пржевальский, д-р хим. наук, профессор

Москва

Nikolay M. Przhevalskiy, DSc (Chem), Professor

Moscow

prjevalski@mail.ruТокмаковГ. П.TokmakovG. P.

Геннадий Петрович Токмаков, канд. хим. наук

Москва

Gennadiy P. Tokmakov, CSc (Chem)

Moscow

tokmakovgp@gmail.comРоссийский государственный аграрный университет – МСХА имени К.А. ТимирязеваРоссияRussian State Agrarian University – Moscow Timiryazev Agricultural AcademyRussian Federation20252501202606513Copyright © Пржевальский Н.М., Токмаков Г.П., 20252025Пржевальский Н.М., Токмаков Г.П.Przhevalskiy N.M., Tokmakov G.P.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://izvestiia.timacad.ru/jour/article/view/898

   В статье рассматривается научная и педагогическая деятельность выдающегося советского и российского ученого в области органической химии, заслуженного деятеля науки Российской Федерации, доктора химических наук, профессора Игоря Иоганновича Грандберга. Приведена краткая биография ученого, показан его вклад в отечественную и мировую науку. Научные интересы И.И. Грандберга были связаны с разработкой новых способов синтеза и изучением химических и биологических свойств гетероциклических соединений. В этом разделе химии он открыл новую важную реакцию, которая мировым сообществом была названа как «Реакция Грандберга». Рассмотрены достижения ученого в изучении механизма химических реакций, решении прикладных задач для различных отраслей народного хозяйства. Обсуждается значительный вклад И. И. Грандберга в подготовку кадров для агропромышленного комплекса страны, связанный с многократно переизданным учебником «Органическая химия» для бакалавров и специалистов по сельскохозяйственным, биологическим и медицинским специальностям.

   This article examines the scientific and pedagogical activities of Igor I. Grandberg, a prominent Soviet and Russian scientist in the field of organic chemistry, Honored Scientist of the Russian Federation, Doctor of Chemical Sciences, and Professor. A brief biography of the scientist is presented, showcasing his contribution to both national and global science. I. I. Grandberg’s scientific interests were focused on the development of novel synthetic methods and the study of the chemical and biological properties of heterocyclic compounds. In this area of chemistry, he discovered a significant new reaction, which the international scientific community subsequently named the “Grandberg Reaction.” The article also discusses his achievements in studying the mechanisms of chemical reactions and solving applied problems for various sectors of the national economy. Furthermore, the significant contribution of I. I. Grandberg to the training of specialists for the country’s agro-industrial sector is discussed, particularly through his repeatedly reissued textbook “Organic Chemistry” for bachelor’s and specialist degree students in agricultural, biological, and medical areas.

органическая химиягетероциклические соединениянаучная деятельностьпиразолытриптаминыорганические реакциипедагогическая деятельностьorganic chemistryheterocyclic compoundsscientific activitiespyrazolestryptaminesorganic reactionspedagogical activitiesReferencesKost A.N., Grandberg I.I. Progress in Pyrazole Chemistry. Advances in Heterocyclic Chemisnry. 1966;6:347-429. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60579-6Kost A.N., Grandberg I.I. Progress in Pyrazole Chemistry. Advances in Heterocyclic Chemisnry. 1966;6:347-429. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60579-6Грандберг И.И. О взаимной электроноакцепторности сопряженных ароматических систем // Журнал общей химии. 1963. Т. 33. С. 504-506.Grandberg I.I. About mutual electron acceptor of conjugated aromatic systems. Zhurnal obshchei khimii. 1963;33:504-506. (In Russ.)Грандберг И.И., Зуянова Т.И., Афонина Н.И., Иванова Т.А. Новый метод синтеза важнейших биогенных аминов // Доклады академии наук СССР. 1967. Т. 176, № 3. С. 583-585.Grandberg I.I., Zuyanova T.I., Afonina N.I., Ivanova T.A. A new method of synthesis of the most important biogenic amines. Doklady Akademii nauk SSSR. 1967;176(3):583-585. (In Russ.)Грандберг И.И. Индолы XXXIII. Синтез индолов по Фишеру и некоторые родственные реакции как сигматропные перегруппировки : Обзор // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 1972. Вып. 5. С. 188-203Grandberg I.I. Indoles XXXIII. Synthesis of indoles according to Fischer and some related reactions as sigmatropic rearrangements: a review. Izvestiya of Timiryazev Agricultural Academy. 1972;(5):188-203. (In Russ.)Грандберг И.И., Пржевальский Н.М., Клюев Н.А. Прямое доказательство протекания синтеза индолов по Фишеру по схеме сигматропной [3,3]-перегруппировки // Химия гетероциклических соединений. 1976. № 8. С. 1065-1071.Grandberg I.I., Przhevalskiy N.M., Kluev N.A. Direct evidence of the Fischer synthesis of indoles according to the sigmatropic [3,3] rearrangement scheme. Khimiya geterotsiklicheskikh soedineniy. 1976;(8):880-885. (In Russ.)Грандберг И.И., Сорокин В.И., Направление циклизации арилгидразонов и о-фениловых эфиров оксимов несимметричных кетонов в условиях реакции Фишера : Обзор // Успехи химии. 1974. Т. 43. Вып. 2. С. 266-293.Grandberg I.I., Sorokin V.I., Direction of cyclization of arylhydrazones and o-phenyl ethers of unsymmetrical ketone oximes under Fischer reaction conditions : a review. Uspekhi khimii. 1974;43(2):266-293. (In Russ.)Пржевальский Н.М., Костромина Л.Ю., Грандберг И.И. Новые данные о механизме синтеза индолов по Фишеру: Обзор // Химия гетероциклических соединений. 1988. № 7. С. 867-880. EDN: XDVXQDPrzheval’skii N.M., Kostromina L.Yu., Grandberg I.I. New data on the mechanism of the fischer indole synthesis (review). Khimiya geterotsiklicheskikh soedineniy. 1988;(7):867-880. (In Russ.)Гранберг И.И. Основы принципа сохранения симметрии молекулярных орбиталей : Учебное пособие. Москва: ТСХА, 1974. 176 с.Grandberg I.I. Fundamentals of the principle of conservation of symmetry of molecular orbitals: a textbook. Moscow, Russia: TSKhA;1974:176. (In Russ.)Пржевальский Н.М., Грандберг И.И. Аза-перегруппировка Коупа в органическом синтезе // Успехи химии. 1987. Т. 56. Вып 5. С. 814-820. EDN: WSSIMVPrzhevalskiy N.M., Grandberg I.I. Aza-Cope rearrangement in organic synthesis. Uspekhi khimii. 1987;56(5):814-820. (In Russ.) EDN: WSSIMVTokmakov G.P., Grandberg I.I. Rearrangement of 1-arylindoles to 5H-dibenz[b, f]azepines. Tetrahedron. 1995;51(7):2091-2098. doi: 10.1016/0040-4020(94)01082-BTokmakov G.P., Grandberg I.I. Rearrangement of 1-arylindoles to 5H-dibenz[b, f]azepines. Tetrahedron. 1995;51(7):2091-2098. doi: 10.1016/0040-4020(94)01082-BГрандберг И.И., Нам Н.Л., Конденсированные системы на базе амино- и оксипиразолов и β-дикарбонильных соединений : Обзор / Под ред. В.Г. Карцева // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Москва: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 228-247.Grandberg I.I., Nam N.L. Condensed systems based on amino- and hydroxypyrazoles and β-dicarbonyl compounds. In: Selected methods for the synthesis and modification of heterocycles. V.G. Kartsev (Ed). Moscow, Russia: IBS PRESS, 2003;2:228-247. (In Russ.)Грандберг И.И., Пржевальский Н.М., Либин А.Л. Очистка сернистых щелоков нефтепереработки от органических примесей с помощью параформа и кристаллизации // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 1975. Вып. 3. С. 201-204. EDN: WWCAKXGrandberg I.I., Przhevalskiy N.M., Libin A.L. Purification of sulfurous oil refining liquors from organic impurities using paraform and crystallization. Izvestiya of Timiryazev Agricultural Academy. 1975;(3):201-204. (In Russ.) EDN: WWCAKXАвторское свидетельство 279047 А1 (СССР): C08f 29/18, C08f 45/44. Композиция для изготовления долгоиграющих пластинок / И.И. Грандберг, В.М. Хазанджи, Л.Н. Солдатова, 1970.Author’s certificate 279047 А1 (USSR): C08f 29/18, C08f 45/44. Composition for making long-playing records. Grandberg I.I., Hazandzhi V.M., Soldatova L.N., 1970. (In Russ.)Авторское свидетельство 819873 А1 (СССР): Н01S3/20. Активная среда для лазеров на растворах органических соединений / Грандберг И.И., Денисов Л.К., Козлов Н.А., Ланцов А.М. и др., 1981.Author’s certificate 819873 А1 (USSR): Н01S3/20. Active medium for lasers using solutions of organic compounds. Grandberg I.I., Denisov L.K., Kozlov N.A., Lantsov A.M. et. al., 1981. (In Russ.)Авторское свидетельство 1776659 А1 (Российская Федерация: C08f 120/14. Светостойкий полиметилметакрилат с люминофорными звеньями в цепи / Грандберг И.И., Барашков Н.Н., Сахно Т.В., Муравьёва Т.М. и др., 1992.Author’s certificate 1685947 А1 (Russian Federation): C08f 120/14. Light-resistant polymethylmethacrylate with phosphor links in the chain. Grandberg I.I., Barashkov N.N, Sakhno T.V., Muraviova T.M., 1992. (In Russ.)Горожанкин С.К., Кирпичёнок М.А., Грандберг И.И. Синтез 4-алкил-функционально замещенных 7-диалкиламинокумаринов // Химия гетероциклических соединений. 1990. № 10. С. 1326-1330.Gorozhankin S.K, KirpichЁnok M.A., Grandberg I.I. Synthesis of 4-alkyl-functionally substituted 7-dialkylaminocoumarins. Khimiya geterotsiklicheskikh soedineniy. 1990;(10):1326-1330. (In Russ.)Zamureenko V.A., Kluev N.A., Dmitriev L.B., Grandberg I.I. Gas-liquid combination in the analysis of essentional oils. Journal of Chromatography. 1984;303(1):109-115. doi: 10.1016/S0021-9673(01)96050-9Zamureenko V.A., Kluev N.A., Dmitriev L.B., Grandberg I.I Gas liquid combination in the analysis of essentional oils. Journal of Chromatography. 1984;303(1):109-115. doi: 10.1016/S0021-9673(01)96050-9Грандберг И.И., Замуреенко В.А., Клюев Н.А., Дмитриев Л.Б. Изучение состава эфирного масла мяты перечной (menthapiperita) с использованием хромато-масс-спектроскопии // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 1980. Вып. 1. С. 169-173. http://elib.timacad.ru/dl/full/23-1980-1.pdfGrandberg I.I., Zamureenko V.A., Kluev N.A., Dmitriev L.B. Study of the composition of peppermint (menthapiperita) essential oil using gas chromatography-mass spectroscopy. Izvestiya of Timiryazev Agricultural Academy. 1980;(1):169-173. (In Russ.) http://elib.timacad.ru/dl/full/23-1980-1.pdfGrandberg I.I., Brodsky E.S., Kluev N.A., Bocharov B.V. et. al. Photodegradation of the herbicide goal. Toxicology & Environmental Сhemistry. 1992;34: 105-111. doi: 10.1080/02772249209357783Grandberg I.I., Brodsky E.S., Kluev N.A., Bocharov B.V. et. al. Photodegradation of the herbicide goal. Toxicology. & Environmental Сhemistry. 1992;34:105-111. doi: 10.1080/02772249209357783Белопухов С.Л., Пржевальский Н.М., Смарыгин С.Н. Научно-педагогическая школа химии в Петровской земледельческой и лесной академии – Российском государственном аграрном университете – МСХА имени К.А. Тимирязева // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2014. Вып. 6. С. 114-140. EDN: TLABQRBelopukhov S.L., Przhevalskiy N.M., Smarygin S.N. Scientific and pedagogical school of chemistry in Peter’s Academy of Agriculture and Forestry – Russian Timiryazev State Agrarian University. Izvestiya of Timiryazev Agricultural Academy. 2014;(6):114-140. (In Russ.) EDN: TLABQRДжоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. Москва: Мир, 2004. 452 c.Joule J., Mills K. Chemistry of heterocyclic compounds. Moscow; Russia: Mir, 2004:452. (In Russ.)Лайпанов Р.К., Токмаков Г.П., Денисов П.Д., Пржевальский Н.М. Синтез триптаминов по Грандбергу для мультикомпонентных реакций // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2012. Вып. 5. С. 123-129. EDN: PGERYXLaipanov R.K., Tokmakov G.P., Denisov P.D., Przheval’skii N.M. Synthesis of tryptamines by the grandberg method for multi-component reactions use. Izvestiya of Timiryazev Agricultural Academy. 2012;(5):123-129. (In Russ.) EDN: PGERYXПржевальский Н.М., Лайпанов Р.К., Токмаков Г.П., Нам Н.Л. Реакция Грандберга в синтезе биологически активных соединений // Известия Академии наук. Серия химическая. 2016. № 7. С. 1709-1715. EDN: WJDCFXPrzheval’skii N.M., Laipanov R.K., Tokmakov G.P., Nam N.L. The Grandberg reaction in the synthesis of biological active compounds. Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya. 2016;(7):1709-1715. (In Russ.) EDN: WJDCFXПржевальский Н.М., Лайпанов Р.К., Токмаков Г.П., Лукина И.В. и др. Синтез новых потенциально биологически активных пиранопиридонов с фрагментом триптамина // Известия Академии наук. Серия химическая. 2021. № 3. С. 555-561. EDN: CFWFHFPrzhevalskii N.M., Laipanov R.K., Tokmakov G.P., Lukina I.V. et. al. Synthesis of new potentially biologically active pyranopyridones with tryptamine fragment. Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya. 2021;(3):555-561. (In Russ.) EDN: CFWFHFПржевальский Н.М., Аникина Л.В., Глоба А.А., Токмаков Г.П. и др. Цитотоксичность пиранопиридонов с триптаминовым фрагментом // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2023. Вып. 3. С. 5-24. doi: 10.26897/0021-342X-2023-3-5-24Przhevalskiy N.M., Anikina L.V., Globa A.A., Tokmakov G.P. et. al. Cytotoxicity of pyranopyridones with tryptamine fragment. Izvestiya of Timiryazev Agricultural Academy. 2023;(3):5-24. (In Russ.) doi: 10.26897/0021-342X-2023-3-5-24Slade J., Parker D., Girgis M., Wu R. et al. Optimization and Scale-Up of the Grandberg Synthesis of 2-Methyltryptamine. Organic Process Research & Developmen. 2007;11(4):721-725. doi: 10.1021/op7000518Slade J., Parker D., Girgis M., Wu R. et. al. Optimization and Scale-Up of the Grandberg Synthesis of 2-Methyltryptamine. Organic Process Research & Development. 2007;11(4):721-725. doi: 10.1021/op700051Bosch J., Roca T. Armengol M., Fernández-Forner D. Synthesis of 5-(sulfamoylmethyl) indoles. Tetrahedron. 2001;57(6):1041-1048. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01091-7Bosch J., Roca T., Armengol M., Fernández-Forner D. Synthesis of 5-(sulfamoylmethyl) indoles. Tetrahedron. 2001;57(6):1041-1048. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01091-7Игорь Иоганович Грандберг : Материалы к биобиблиографии / Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Российский государственный аграрный университет – МСХА имени К.А. Тимирязева»; Центральная научная библиотека имени Н.И. Железнова. Москва: Изд-во РГАУ-МСХА, 2016. 83 c.Essay on the life, scientific, pedagogical, educational activities of I.I. Grandberg. Przhevalskiy N.M. et al. (Comp.). Moscow, Russia: Russian State Agrarian University – Moscow Timiryazev Agricultural Academy, 2016:83. (In Russ.)

The authors declare that there are no conflicts of interest present.